Publication detail

Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku

Original Title

Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku

Czech Title

Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku

Language

cs

Original Abstract

Diketopyrrolopyrroly (DPPs) se řadí díky své výrazné barevnosti a elektrické vodivosti mezi tzv. „vysoce výkonné pigmenty“, nacházející uplatnění v široké škále oblastí organické elektroniky, např. na výrobu organických solárních článků (OSC), polem řízených tranzistorů (OFET) nebo světlo emitujících diod (OLED). Nesubstituované základní deriváty jsou však nerozpustné ve většině známých rozpouštědel, což značně omezuje jejich využitelnost. V této práci jsou popsány přípravy základních derivátů DPP, thiofenového a fenylového, které byly následně modifikovány nukleofilní substitucí alkylovými řetězci – nerozvětveným dodecylem, rozvětveným 2-ethylhexylem a cyklickým ethyladamantylem. Inkorporace alkylových řetězců na heteroatomy dusíku molekuly DPP zamezí tvorbě intermolekulárních vodíkových vazeb, což má za následek zvýšení rozpustnosti a tedy výrazné rozšíření aplikovatelnosti a využitelnosti výsledných derivátů. Charakter alkylového řetězce má vliv také na jejich prostorové uspořádání, optické i elektrické vlastnosti. Bylo však zjištěno, že z důvodu přítomnosti kyslíkových atomů v molekule DPP dochází ke vzniku možných tautomerních forem. Nukleofilní substituce je tak značně neselektivní a kromě majoritního N,N‘-alkylovaného produktu vznikají vedlejší N,O‘- a O,O‘-alkylované deriváty DPP. V práci se dále zabýváme vlivem charakteru alkylového řetězce na vznik vedlejších produktů substituce za obdobných reakčních podmínek. Následně je popsán vliv polohy alkylového řetězce na optické vlastnosti nových materiálů. U derivátu N,N‘-ethyladamantyl-thiofen DPP byly struktura a prostorové uspořádání studovány pomocí X-Ray analýzy.

Czech abstract

Diketopyrrolopyrroly (DPPs) se řadí díky své výrazné barevnosti a elektrické vodivosti mezi tzv. „vysoce výkonné pigmenty“, nacházející uplatnění v široké škále oblastí organické elektroniky, např. na výrobu organických solárních článků (OSC), polem řízených tranzistorů (OFET) nebo světlo emitujících diod (OLED). Nesubstituované základní deriváty jsou však nerozpustné ve většině známých rozpouštědel, což značně omezuje jejich využitelnost. V této práci jsou popsány přípravy základních derivátů DPP, thiofenového a fenylového, které byly následně modifikovány nukleofilní substitucí alkylovými řetězci – nerozvětveným dodecylem, rozvětveným 2-ethylhexylem a cyklickým ethyladamantylem. Inkorporace alkylových řetězců na heteroatomy dusíku molekuly DPP zamezí tvorbě intermolekulárních vodíkových vazeb, což má za následek zvýšení rozpustnosti a tedy výrazné rozšíření aplikovatelnosti a využitelnosti výsledných derivátů. Charakter alkylového řetězce má vliv také na jejich prostorové uspořádání, optické i elektrické vlastnosti. Bylo však zjištěno, že z důvodu přítomnosti kyslíkových atomů v molekule DPP dochází ke vzniku možných tautomerních forem. Nukleofilní substituce je tak značně neselektivní a kromě majoritního N,N‘-alkylovaného produktu vznikají vedlejší N,O‘- a O,O‘-alkylované deriváty DPP. V práci se dále zabýváme vlivem charakteru alkylového řetězce na vznik vedlejších produktů substituce za obdobných reakčních podmínek. Následně je popsán vliv polohy alkylového řetězce na optické vlastnosti nových materiálů. U derivátu N,N‘-ethyladamantyl-thiofen DPP byly struktura a prostorové uspořádání studovány pomocí X-Ray analýzy.

Documents

BibTex


@misc{BUT149661,
  author="Martin {Cigánek} and Jozef {Krajčovič}",
  title="Příprava a studium reaktivity série N,N‘-alkylovaných derivátů DPP pro organickou elektroniku",
  annote="Diketopyrrolopyrroly (DPPs) se řadí díky své výrazné barevnosti a elektrické vodivosti mezi tzv. „vysoce výkonné pigmenty“, nacházející uplatnění v široké škále oblastí organické elektroniky, např. na výrobu organických solárních článků (OSC), polem řízených tranzistorů (OFET) nebo světlo emitujících diod (OLED). Nesubstituované základní deriváty jsou však nerozpustné ve většině známých rozpouštědel, což značně omezuje jejich využitelnost. V této práci jsou popsány přípravy základních derivátů DPP, thiofenového a fenylového, které byly následně modifikovány nukleofilní substitucí alkylovými řetězci – nerozvětveným dodecylem, rozvětveným 2-ethylhexylem a cyklickým ethyladamantylem. Inkorporace alkylových řetězců na heteroatomy dusíku molekuly DPP zamezí tvorbě intermolekulárních vodíkových vazeb, což má za následek zvýšení rozpustnosti a tedy výrazné rozšíření aplikovatelnosti a využitelnosti výsledných derivátů. Charakter alkylového řetězce má vliv také na jejich prostorové uspořádání, optické i elektrické vlastnosti. Bylo však zjištěno, že z důvodu přítomnosti kyslíkových atomů v molekule DPP dochází ke vzniku možných tautomerních forem. Nukleofilní substituce je tak značně neselektivní a kromě majoritního N,N‘-alkylovaného produktu vznikají vedlejší N,O‘- a O,O‘-alkylované deriváty DPP. V práci se dále zabýváme vlivem charakteru alkylového řetězce na vznik vedlejších produktů substituce za obdobných reakčních podmínek. Následně je popsán vliv polohy alkylového řetězce na optické vlastnosti nových materiálů. U derivátu N,N‘-ethyladamantyl-thiofen DPP byly struktura a prostorové uspořádání studovány pomocí X-Ray analýzy.",
  address="Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická",
  booktitle="Sborník abstraktů, Studentská konference chemie je život",
  chapter="149661",
  edition="první",
  howpublished="online",
  institution="Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická",
  year="2017",
  month="march",
  pages="48--48",
  publisher="Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická",
  type="abstract"
}